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　1586年、兼続は、主君景勝と共に初めて上洛し、秀吉と会見します。
その後も何度か上洛し、秀吉と交流します。秀吉は、兼続をとても高く評価していました。
「天下の政治を安心して任せられるのは、直江兼続など数人にすぎない」というようなことを言っていたようで、景勝の会津120万石移封の際、兼続に米沢30万石を与えているほど。この三十万石という領地は陪臣の身で異例中の異例の出来事でありました。それほど兼続の手腕は優れていたといわれています。